Считается, что рождению этой фразы, мы обязаны моде, которая возникла в 12 веке в старой доброй Англии. У короля Генриха II Плантагенета на пальце правой ноги появился небольшой нарост — косточка, в результате, он никак не мог подобрать для себя обувь. Для короля стали заказывать широкие башмаки с длинными, загнутыми вверх носками.
Модные тенденции всегда рождались при дворе, поэтому на следующий день появилось множество людей, желающий приобрести такую обувь. Все сапожники имели сотни заказов на такую носатую обувь.
Король не воспринял такую популярность и в законодательном порядке обязал ограничить длину носка обуви обычных граждан. Таким образом, королевскую модель обуви могли носить только приближенные особы. Для графа было разрешено шить обувь с носком в два фута, рыцарям и баронам — один фут, обычным гражданам не длиннее половины фута.
После этого закона,можно было определить благосостояние и социальное положение по обуви. Именно про богатых людей и тали говорить — живет на широкую ногу.
Очень часто длинные носки сваливались и особые модники набивали пустое место сеном. С тех пор у выражения «На широкую ногу» появился синоним — «иметь сено в башмаках», означавший  «жить в довольстве, богатстве».
По некоторым источникам, законодателем этой моды называют отца Генриха II — короля Готфрида Плантагенета, некоторые считают время появление такой моды 14-15 век.
В русском языке это выражение появилось примерно в конце 19 века, после того, как в «Литературная газета» опубликовала рассказ-заметку о королевской мозоли. Эта статья и принесла в разговорную речь такую популярную фразу «Жить на широкую ногу».